從很多方面來看，直布羅陀要塞和瓦胡島的鉆石頭山要塞相當相似，他們都是掏空了一整座山建立的要塞。因為建設的時間更長，直布羅陀要塞甚至比鉆石頭山要塞更為堅固。
不過，凡事皆有其弱點，直布羅陀要塞亦然。對來自空中的攻擊的不設防的狀態，成了這個看似固若金湯的要塞最大的缺陷。
也許是過于相信自己的工事的堅固性，在20日的進攻中，在直布羅陀山山體內的火力點和之前轟炸和炮火準備中未能完全摧毀的一些地面永備工事都暴露了出來，被位于空中的偵察機上和地面的觀察所中的東煌海軍的觀察員全數標記在了地圖上。
5月21日，天蒙蒙亮，直布羅陀要塞的守軍就被爆炸聲從睡夢中喚醒了。不同于前一天，這次的炮彈是從要塞東北的海面上射來的。
對于這個情況，他們并未感到意外。要塞上的瞭望哨昨晚就借著月色發現至少有8-10艘大型艦艇為首的艦隊穿過了直布羅陀海峽，那是東煌特遣艦隊的2艘“五岳”級戰列艦和6艘“江河”級重巡洋艦以及鐵血國海軍的2艘“沙恩霍斯特”級戰列巡洋艦，還有十多艘輕巡洋艦和驅逐艦。
讓要塞守軍感到無奈的是，直布羅陀要塞的岸防重炮已經在白天的轟炸中被悉數摧毀，設置在山體要塞內的76mm級別的速射炮根本無法威脅到對方，他們只能眼睜睜地看著這些軍艦駛入地中海。
在經過幾輪試探性的射擊后，確認了直布羅陀要塞已經無力還擊，“沙恩霍斯特”號和“格奈森瑙”號戰列巡洋艦和6艘“江河”級重巡洋艦一起，靠近到了距離要塞不足10公里的海面上，都頭一天被標記出的山體上的火力點開始了直瞄射擊。
直布羅陀要塞的設計師怎么也沒想到這些設在石灰巖山體內部的火炮炮位會遭到大口徑穿甲彈的直瞄射擊，所以在設計時更多的考慮了射界，開口通常都是60°以上的弧形射擊窗，這無疑為自己留下了更大的破綻。
不過，相對于巨大的直布羅陀上來說，這些射孔仍然很小，所以無論是鐵血國的戰列巡洋艦還是東煌的重巡洋艦都只是用半齊射方式，在屬于自己的一片山體區域慢慢地修正著落點。
10分鐘后，“格奈森瑙”號率先打破了僵局，他的一枚283炮彈成功地命中一個了炮臺的射孔，并經過一個奇怪的折射后鉆了進去，里面是一個57mm反坦克炮的火力點。
330kg的炮彈轟然炸開，雖然裝藥僅有，但是在封閉的空間中，爆炸的威力被成倍地放大。灼熱的彈片和爆炸的沖擊波瞬間就殺死了炮位上的10多名守軍，還順便導致炮位上的幾十枚待發的彈藥殉爆，一朵火花從直布羅陀巨巖的山體上綻放。
“轟隆”一聲，爆炸的聲音和震動在通往這個炮位的數十米的坑道中回蕩著，震得附近的守軍腦瓜子嗡嗡的。
在接下來的半小時里，各艦都陸續取得了命中，直布羅陀巨巖上朝北一面的懸崖上，不時綻放出一朵火花，大塊的碎石隨著爆炸從山體上崩落，一路翻滾到山腳的灌木叢中。
在徹底確定了安全后，兩艘“五岳”級戰列艦也靠近了直布羅陀山，加入了這種“打地鼠”的游戲。
經過兩個小時的直瞄射擊，直布羅陀巨巖原先灰白色的懸崖上，多出了數十個冒著硝煙的黑洞，如同被煙熏過的白蟻窩一樣。頭一天被標記出的火力點已經全數被清空。
上午11時，西班牙藍色師的第263步兵團、269步兵團接替昨天蒙受了重大損失的262步兵團再次向直布羅陀要塞發起了攻擊。
被清除了主要火力點的皇家國守軍只能用小口徑機關炮和機槍對逼近的西班牙步兵進行壓制，然而他們對于iv號坦克被強化過的80mm前裝甲完全無能為力，反而被對方用75mm/l48主炮逐一點名。
東煌海軍的輕巡洋艦和驅逐艦也干脆駛入了直布羅陀灣，用艦上的155mm和120mm主炮以直瞄方式壓制守軍的火力點。天空中，則是滿載攜帶著火箭彈和炸彈的“賊鷗”式攻擊機在不停地盤旋，在觀察手的引導下，將一個個暴露出來的火力點變成火球。
皇家國的守軍曾經試圖像200年前一樣，借助著巨巖半山腰的摩爾人城堡抵擋西班牙步兵的推進。然而東煌戰艦僅僅花了5分鐘時間就將這座建于千年之前的古堡變成了廢墟。
在來自海面的空中的支援下，到上午12時，沿著盤山公路推進的第263步兵團、269步兵已經占領了巨巖西北半山腰的夏洛特女王炮臺、卡羅拉公主炮臺、安妮公主炮臺和法靈頓炮臺。
其中安妮公主炮臺是這個區域的核心炮臺，也是直布羅陀要塞地下隧道的主要入口，這個神秘的地下世界終于被撬開了大門。
之后的戰斗變成了地下的搏殺，在參加過夏威夷戰役的東煌海軍陸戰隊士兵的指導下，西班牙步兵用沖鋒槍、手雷、炸藥、噴火器......在迷宮般的直布羅陀要塞的隧道中一米一米地進行著爭奪。
為了加快推進的速度，西班牙陸軍的第17師也加入了戰斗，這個由內戰老兵、長槍黨人，還有爭取洗清記錄的原共和黨人組成的師雖然看起來良莠不齊，但是卻有著極強的戰斗意志。特別是西班牙內戰的洗禮，使得他們具有豐富的巷戰經驗，這讓他們在隧道的爭奪戰中如魚得水。
值得一提的是，在隧道的爭奪戰中，西班牙軍隊首次使用了東煌援助的單兵式云爆彈，這種類似輕型火箭筒的武器在坑道的封閉空間中展現了極大的殺傷力，在其爆炸范圍50米范圍內，可謂是寸草不生。
唯一的缺陷是過大的威力限制了他在狹窄坑道內的使用場景，甚至在最初的使用過程中，出現了使用者也被爆炸波及出現傷亡的情況。即使這樣，西班牙步兵仍然親切地將這種武器稱為“thor炮”。
在西班牙步兵的不懈努力和新式我要去支援下，到5月21日24時，他們已經攻占了直布羅陀要塞的所有地表陣地和近20公里的隧道，并擊斃或俘虜了超過2500名的守軍，而自己也傷
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