糜竺已經投靠劉備，所謂“家有千口，主事一人”，他主持召開族老會議，只是走一個形式，原本他就打定了主意，加大對劉備的投資。
出于對綠筠的信任和寵愛，糜竺瞬間做出決定，與其在徐州站不住腳，家財被呂布、藏霸等人瓜分，不如把全部籌碼押到劉備身上。
糜竺想起范蠡的三散家財，感觸良多。
他自問怎么也做不到把自己辛苦賺來的錢財白白便宜了別人，只能是做一次大的風投。
既然已經決定，糜竺不再猶豫，先是找到劉備，表明心跡，并提出聯姻的意愿。
劉備已經窮途末路，家眷被呂布抓走生死不知，自然不會拒絕糜竺的好意、
麋竺不吝家財，先是解決劉備數千軍隊的補給問題，接著大張旗鼓把妹妹嫁給劉備，并以兩千精銳私軍陪嫁。
劉備接手徐州以后，總兵力達數萬之多，但藏霸、孫觀等人并沒有真心歸附，處于割據狀態，劉備丟失下邳以后，他們陸續接受了呂布的封賞，只是沒有直接出兵攻打劉備。
劉備和袁術并沒有發生真正的大戰，戰損的兵力并不多，但因為沒有后勤補給而潰散了。
他剩下的軍隊還有三千余人，都是他從平原帶來的骨干和陶謙的丹陽兵。
補充軍資以后，軍隊的戰斗力得以恢復，但要想和呂布過招還是不行。
糜家和劉備聯姻以后，劉備的事情就是糜竺的事情。
糜竺名正言順地找到陳登等人，提出和呂布和解的意向。
有了這些世家大族出面周旋，呂布也不敢不給面子。
再說，他在徐州還沒有站穩腳跟，也不想與劉備發生大戰。
呂布特別害怕曹操、袁術等人趁虛而入。
接到劉備求和的消息，呂布非常動心。
按陳宮的意思，本來不想讓劉備留在徐州，成為不穩定因素。
但呂布被曹操打垮的不僅僅是軍隊，還有他那戰無不勝的信心！
因此，他雖然已經擁有徐州，但并沒有獨自抗衡曹操的底氣，想要留下劉備當幫手。
在陳宮謀劃下，呂布索性好人做到底！
他不但同意了劉備的求和，而且還以報答劉備收留之恩為借口，將劉備的妻子歸還給他，并讓劉備領軍駐扎在小沛。
徐州又恢復了和平，但主客易勢，呂布成為了徐州的主人，而劉備又回到小沛，成了呂布的依附者。
劉備雖然以仁義道德作為行事的準則，但也不是任人拿捏的軟柿子，他被呂布偷襲了徐州，做夢都想著搶回來。
在糜竺錢糧的支持下，劉備再度召募了萬余人的軍隊，數量與呂布軍隊旗鼓相當。
經過糜竺的游說，而徐州的那些世家大族，開始搖擺不定，就連藏霸、孫觀等割據軍閥人，也開始了觀望。
劉備利用他在徐州的民望，加上糜竺、陳登等人的暗中支持，收復了徐州不少的州縣，暗中控制了大半個徐州，眼看徐州就要回到劉備的手中。
誰知道劉備手下行事不密，風聲走漏，被呂布手下發現了劉備的小動作。呂布當然不甘坐以待毖，只有下邳等呂布占領的城市，奪回徐州，讓呂布先發制人。
呂布采納了陳宮的建議，親自率軍進攻小沛。
劉備覺得奪回徐州的時期已經成熟，就出兵和呂布對決，希望一戰定乾坤，奪回徐州。
兩軍交戰，劉備缺乏騎兵的劣勢再次顯現，被呂布率騎兵擊破軍陣，一敗不可收拾，只得前往許都投奔曹操。
眼看要到手的徐州，又一次被劉備丟失，而且是徹底的丟失。
此時，曹操已經從洛陽迎接漢獻帝道許都，初步形成“挾天子以令諸侯”之勢。
劉備和曹操不失一個陣營，也曾經兵戎相見，但都是那種站隊的對峙，并沒有死戰結仇。
到了徐州以后，劉備雖然是救援陶謙，但并沒有和曹操發生沖突，甚至兩人表面上還相處不錯。
劉備投奔曹操，他手下的謀士，有的主張殺掉劉備，有人主張接納劉備，曹操一時難以決斷。
此時，戲志才已經病故，荀彧推薦郭嘉代替戲志才的職位，深得曹操的賞識。
曹操征求郭嘉的意見，郭嘉勸道：
“不可。主公興義兵，為百姓除暴，惟仗信義以招俊杰，猶懼其不來也；今玄德素有英雄之名，以困窮而來投，若殺之，是害賢也。天下智謀之士，聞而自疑，將裹足不前，主公誰與定天下乎？夫除一人之患，以阻四海之望：安危之機不可不察。”
曹操本來就希望劉備與呂布兩虎相斗，聽了郭嘉之言，決定接納劉備，并用郭嘉之計，挑起劉備都呂布。
于是，曹操不但給與劉備配備兵馬糧草，還上表漢獻帝，任命劉備為豫州牧，讓他討伐呂布。
建安三年（198年），劉備領軍與呂布手下的中郎將高順、北地太守張遼交戰，不利，曹操派夏侯惇援救，也被呂布擊敗。
劉備敗回收攏殘軍，與曹操聯合進攻呂布。
攻破下邳以后，呂布被擒，徐州也落到曹操手里，不復為劉備所有，讓他已經失去了根基。
劉備對呂布搶奪徐州的事，耿耿于懷，力勸曹操殺死反復無常的呂布。
曹操雖然接納了劉備，但也不敢讓他獨自領兵在外，他們一起回到許都，被漢獻帝認為皇叔，封為左將軍。
建安四年（199年），車騎將軍董承受漢獻帝衣帶詔，劉備暗中加入。
后曹操與劉備“煮酒論英雄”，曹操對劉備說：
“今天下英雄，就是你跟我。”
劉備心驚，筷子掉落，知道曹操難容自己。
恰逢曹操派并攻打袁術，劉備主動請命，與朱靈一起攻擊袁術，袁術于途中病死。
劉備不敢再回許都，他進軍下邳，殺徐州刺史車胄，留關羽守下邳，行使太守的職責，他自己領軍回到小沛，與曹操相抗衡。
在糜家的幫助下，東海昌豨以及諸郡縣都歸順劉備，他有拉起了數萬兵馬。
那時，曹操與袁紹已經因為漢獻帝封賞官職之事翻臉，于是，劉備北連袁紹抗擊曹操，又一次在徐州站穩了腳跟。
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